8日，2019上海網(wǎng)球大師賽開(kāi)始了男單第二輪的爭(zhēng)奪，種子選手紛紛亮相。賽會(huì)2號(hào)種子費(fèi)德勒和3號(hào)種子梅德韋杰夫均戰(zhàn)勝對(duì)手晉級(jí)，英國(guó)選手穆雷則苦戰(zhàn)三盤(pán)不敵弗格尼尼，遺憾止步。當(dāng)日還在征戰(zhàn)第一輪的中國(guó)選手李喆不敵對(duì)手，本次賽會(huì)三名持外卡參賽的中國(guó)男單選手由此全部遭遇“一輪游”。  

瑞士“天王”費(fèi)德勒當(dāng)天登場(chǎng)亮相。首輪輪空的他，在男單第二輪迎戰(zhàn)西班牙選手拉莫斯。兩人上來(lái)各自保發(fā)戰(zhàn)成2:2平，但費(fèi)德勒強(qiáng)勁的發(fā)球和上網(wǎng)戰(zhàn)術(shù)讓他的保發(fā)相當(dāng)輕松。第五局，費(fèi)德勒逼出破發(fā)點(diǎn)并順利兌現(xiàn)，之后費(fèi)德勒越打越順，連保帶破以6:2先聲奪人。  

次盤(pán)，兩人各自保發(fā)將比賽拖入“搶七”大戰(zhàn)。雖然費(fèi)德勒在“搶七”中一度落后，但頑強(qiáng)的瑞士人憑借豐富的經(jīng)驗(yàn)，最終7:6（5）獲勝，總比分2:0戰(zhàn)勝對(duì)手，順利晉級(jí)下一輪。  

俄羅斯選手梅德韋杰夫當(dāng)晚的對(duì)手是從資格賽突圍的英國(guó)人諾里。兩人實(shí)力差距明顯，梅德韋杰夫僅耗時(shí)54分鐘，就以6:3、6:1輕取對(duì)手。  

前一天剛剛獲得復(fù)出后上海大師賽首勝的穆雷苦戰(zhàn)三盤(pán)最終不敵意大利名將弗格尼尼。這場(chǎng)比賽首盤(pán)就鏖戰(zhàn)至“搶七”，最終弗格尼尼以7:6（4）拿下。次盤(pán)，穆雷突然爆發(fā)，連破對(duì)手兩個(gè)發(fā)球局后以6:2扳回一城。第三盤(pán)兩人陷入苦戰(zhàn)，在破發(fā)和保發(fā)的邊緣拉鋸，兩人各自保發(fā)戰(zhàn)至4:4平。關(guān)鍵的第9局，穆雷一記網(wǎng)前小球完成破發(fā)，取得5:4領(lǐng)先，并進(jìn)入到發(fā)球勝賽局。但頑強(qiáng)的弗格尼尼回敬一局破發(fā)，兩人再度回到平局。之后兩人又相繼破發(fā)對(duì)手，再次進(jìn)入殘酷的“搶七”大戰(zhàn)。弗格尼尼最終7:6（2）勝出，總比分2:1取勝。  

當(dāng)天，持外卡參賽的中國(guó)選手李喆登場(chǎng)亮相。在第一盤(pán)“搶七”獲勝的情況下，他以兩個(gè)4:6連丟兩盤(pán)，最終1:2不敵法國(guó)選手普伊，無(wú)緣下一輪。加上之前出戰(zhàn)的張之臻和張擇也都告負(fù)，本屆賽會(huì)三名持外卡參賽的中國(guó)選手集體遭遇“一輪游”。不過(guò)從比賽過(guò)程來(lái)看，面對(duì)排名比自己高出不少的外國(guó)選手，中國(guó)選手都有不錯(cuò)的發(fā)揮。  

其他比賽中，比利時(shí)名將戈芬6:2、6:3橫掃法國(guó)老將加斯奎特，順利晉級(jí)；美國(guó)“大炮”伊斯內(nèi)爾2:0戰(zhàn)勝澳大利亞選手德米納爾。當(dāng)天也有兩個(gè)冷門(mén)爆出，賽會(huì)9號(hào)種子法國(guó)選手孟菲爾斯0:2不敵波蘭選手赫卡茨，12號(hào)種子克羅地亞名將丘里奇同樣0:2不敵俄羅斯選手盧布列夫。